Stereochemia

W dzisiejszym świecie _Stereochemia__ stał się tematem o dużym znaczeniu i zainteresowaniu szerokiego spektrum ludzi. Niezależnie od tego, czy _Stereochemia__ jest postacią ikoniczną, podstawową koncepcją czy znaczącą datą, jego znaczenie przekracza granice i kultury. W tym artykule zbadamy różne aspekty związane z _Stereochemia__, od jego wpływu na społeczeństwo po wpływ na historię. Poprzez szczegółową analizę będziemy starali się zrozumieć, w jaki sposób _Stereochemia__ ukształtował nasz świat i pozostaje aktualny dzisiaj. Celem tego artykułu jest przedstawienie wszechstronnej i wzbogacającej wizji _Stereochemia__, zachęcając czytelnika do refleksji i zagłębienia się w jego znaczenie i znaczenie w życiu codziennym.

Stereochemia – dział chemii zajmujący się badaniem trójwymiarowej struktury cząsteczek i jej wpływem na własności tych cząsteczek.

Stereochemia zajmuje się czterema podstawowymi zagadnieniami:

  • teoretyczną możliwością występowania i praktyczną analizą izomerii optycznej i geometrycznej związków chemicznych,
  • wyjaśnianiem i analizowaniem mechanizmów reakcji chemicznych prowadzących do zmian w trójwymiarowej strukturze cząsteczek,
  • syntezą asymetryczną, czyli praktycznymi sposobami otrzymywania pożądanych izomerów geometrycznych i optycznych,
  • badaniem wpływu struktury trójwymiarowej cząsteczek na ich własności fizyczne, chemiczne i biologiczne.

Stereochemia węglowodorów

Budowa przestrzenna węglowodorów opiera się na kilku regułach:

  • Podstawniki atomów węgla tworzącego cztery pojedyncze wiązania chemiczne są ułożone w narożach czworościanu (hipoteza van ’t Hoffa i le Bela). Jedną z konsekwencji tej reguły jest niepłaskość pierścienia cykloheksanu.
  • Podstawniki atomów węgla tworzących wiązanie podwójne leżą w płaszczyźnie tego wiązania. Kąty X-C=C i X-C-X' (gdzie X, X' są podstawnikami, a C jest atomem węgla tworzącym wiązanie podwójne) wynoszą około 120°.
  • Podstawniki atomów węgla tworzących wiązanie potrójne (acetylenowe) leżą w płaszczyźnie tego wiązania. Kąt utworzony przez podstawnik oraz dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym wynosi 180° (wiązanie liniowe).
  • Pierścień benzenu jest płaski. Podstawniki pierścienia benzenowego leżą w jego płaszczyźnie.

Stosując powyższe proste reguły można łatwo przewidzieć struktury większości nienaprężonych węglowodorów, zarówno alifatycznych, jak i aromatycznych.

Węglowodory o nietypowej budowie przestrzennej" class="mw-editsection-visualeditor">edytuj | edytuj kod]

Wyżej podane reguły stosują się do większości istniejących węglowodorów. Znane są jednakże wyjątki. Złamanie tych reguł powodowane jest zwykle przez wprowadzenie do cząsteczki dużych naprężeń.

  • Węglowodory łamiące hipotezę van ’t Hoffa i Le Bella
    • cząsteczki z piramidalnym (odwróconym) czterowiązalnym atomem węgla (np. propellan, padlan)
    • cząsteczki z płaskim z czterowiązalnym atomem węgla (tzw. problem płaskiego metanu)
    • cząsteczki z płaskim cykloheksanem (np. tris-σ-homobenzeny – cząsteczki, w których cykloheksan jest „obudowany” ugrupowaniami cyklopropanowymi)
  • Cząsteczki ze zdeformowanym wiązaniem podwójnym
  • Niezwykłe węglowodory aromatyczne
    • cząsteczki z niepłaskim pierścieniem benzenowym (np. paracyklofan)
    • cząsteczki z podstawnikami nieleżącymi w płaszczyźnie pierścienia benzenowego (np. superfan)
  • Nieliniowe acetyleny

Przypisy

  1. H. Dodziuk, Modern Conformational Analysis: elucidating novel exciting molecular structures, VCH Publishers, New York, 1995 (ISBN 0-471-18611-2)